Согласно календарю соревнований, XXI Всероссийский фестиваль-регата пройдет в пяти городах России. Впервые в истории регаты к участию в соревнованиях присоединился г. Калининград. В Самаре фестиваль-регата пройдет 25 июля, в Тольятти — 24 и 25 июля, во Владивостоке — 16-25 июля, в Сочи — 23-25 июля и в Калининграде — 21-23 июля.
Всероссийский фестиваль-регата памяти Владимира Высоцкого проводится с 2000 года. Это одно из крупнейших событий в мире отечественного парусного спорта, объединяющее яхтсменов из различных городов страны. Ежегодно заявки на регату подает огромное число спортсменов и любителей парусного спорта. В 2020 году в регате приняло участие порядка 700 участников (на 300 судах).
Идея создания регаты принадлежит мастеру спорта СССР по парусу, яхтенному капитану Всеволоду Ароновичу Ханчину. В 60-х годах Всеволод Ханчин вместе с другими членами ГМК-2 организовывал концерты Высоцкого в Куйбышеве, на протяжении многих лет являлся президентом «Центра-музея В.Высоцкого». Созданная им регата стала общественным и культурным достоянием не только Самары, но и России. Всеволод Ханчин был отмечен Знаком «За выдающийся вклад в развитие Олимпийского движения».
На регате разыгрываются призы: Переходящий Кубок полномочного представителя президента России в Федеральном собрании РФ, переходящий Кубок губернатора Самарской области, переходящий Кубок Главы г.о.Самары. Победители Фестиваля-регаты в каждой группе крейсерских яхт награждаются памятными призами и медалями. Экипажи, занявшие вторые, третьи места в каждой группе крейсерских яхт, награждаются памятными призами.
Главный приз – сертификат на 20 000 рублей, учрежденный «Фордевинд-Регатой» из Санкт-Петербурга, – достанется победителю в абсолютном зачете. Также победители будут награждены подпиской на журнал «Тарпон», а также подарочными сертификатами от «Шойхер» Картинг-клуба на прокат картов для взрослых и детей.
